這不是繞口令,這是立體化學。

 

就像上圖一樣,之前也跟各位提過大家常常誤解的維他命C:

維他命C 叫左旋C對嗎?

其實並不式只有維他命C被誤認,還有一個物質也是很冤枉的,他就是肉鹼:Carnitine

你會常常看到一些廣告單上寫著左旋肉鹼,英文寫作-carnitine(那個英文L是英文書寫體的小寫),但是其實這是錯誤的寫法,

正確應該是L-carnitine(大寫的L),因為左式右式的D,L很容易跟左旋右旋的d,l 搞混,所以寫成化學式時,左旋右旋會用(+)和(-)表示:

L(-)-3–hydroxy-4-N,N,N,–trimethylaminobutyrate

維他命C的化學式:

2-Oxo-L-threo-hexono-1,4-lactone-2,3-enediol

 

D的意思是dextro,就是右,L是Levo,也就是左。

左式的化合物可能左旋也可能右旋,兩個沒有絕對相關性,

所以接下來我們就來簡單描述一下立體化學:

細心的科學家們發現,原來有些物質雖然是一樣的,但是卻有不同的特性,根據深入研究之後他們發現,這些物質有著所謂的同分異構物(Isomers),歷經數載,人類將同分異構物分為以下幾種:

 

今天我們要了解的,就是所謂的光學異構物:

鏡像異構物(Enantiomers):

分子具有完全相同的原子與化學鍵,但是在空間中的排列互為鏡像,請大家看看自己的左手與右手,是不是構造完全相同,但是又無法完全重疊呢?就好像鏡子裏的自己,和自己是完全相同的構造,但是左右顛倒,無法完全重疊。

所以在鏡子右邊的,我們就叫做右式,左邊的叫做左式。


接著要解說旋光性: 

鏡像異構物一般都具有光學活性(Optical activity),可以使極化光旋轉,我們稱這種現象為「旋光性」。

光波(電磁波)的電場方向我們稱為「極化方向(Polarized direction)」,如果一道光波前進的時候,其電場方向(極化方向)固定不變,稱為「極化光(Polarized light)」,科學家發現,原子組成相同但是立體結構不同的化合物,會使極化光順著不同的方向旋轉,用來測量旋光性的儀器稱為「Polarimeter,中文翻譯有偏極計,旋光計,偏光儀或是偏振計」

 

這邊也有解說:

Laurent's half-shade polarimeter 拉倫特半影式偏振計

右旋(Dextrorotatory):如果某一化合物會使極化光順時鐘旋轉,則稱為右旋,通常以「d」或「+」來表示。
左旋(Levorotatory):如果某一化合物會使極化光逆時鐘旋轉,則稱為左旋,通常以「l」或「-」來表示。

 

因為在記號上,都會用到D,L,這也就是有些人會搞混的理由了

所以你可以再回到最上面的維他命C,仔細看看左式右式和左旋右旋的差異了。

以上圖文部分出自:加百列的部落格


 

根據上面所說,你就可以理解:

D-fructose 右式果糖也被稱為左旋糖levulose的理由了

 

但是如果同時要講左式右式左旋右旋的時候,因為都是L還有R,該怎麼稱呼比較好呢?

如果是IUPAC的唸法,就會用絕對方向R、S來描述

例如維生素C就會變成

1280px-Ascorbic_acid_isomers.svg.png

或是用比較通俗的化學名,用xylo來表示左旋,用arabo表示右旋

所以就會變成

L-xylo-ascorbic acid(左式左旋)

D-xylo-ascorbic acid(右式左旋)

L-arabo-ascorbic acid(左式右旋)

D-arabo-ascorbic acid(右式右旋)

 

 

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