快樂小藥師 Im pharmacist nichts glücklich

這算是個老梗了，原本以為已經沒有人會被這樣的說法所詐騙，沒想到這樣的胡言亂語竟然又重出江湖

（揪～～竟，我的部落格會不會變成謠言終結者呢？讓我們看下去）

首先，先來瞭解發生何事：

有天有位直銷商跟我說：你把魚油加到熱水中，然後放進保麗龍杯裡面，可以看見魚油把保麗龍溶解了，所以這種魚油就是有效的魚油。

我問他這是從那邊聽到的說法，他回答我是他們公司的營養師，而且還說：營養師告訴他保麗龍的結構與膽固醇相似，所以魚油可以溶解保麗龍代表也可以溶解身體裡面的膽固醇，而且還是要純度超過50％的魚油才有這樣的功效，因此魚油是血管中的清道夫。

確實，如果把某些魚油加到熱水中在放進保麗龍杯裡面，是可以將杯子溶解的。

但這件事情只能證明上面這些說法都是一派胡言！

而且，因為我也沒有去查證那些陳述是不是真的是營養師所言，否則，我要為全世界的營養師感到悲哀，原來這位害群之馬營養師不但不懂化學結構，而且還會胡言亂語，敗壞社會，誤導民眾！丟所有營養師的臉。

所以，我們要一項一項的來解釋：

1. 免洗塑膠杯及保麗龍板都不能模擬血管內過多的脂質堆積物，尤其是保麗龍，保麗龍的成分為polystyrene，簡單說就是聚苯乙烯，也就是你在盒子或是標籤上面可看到的6號回收塑膠。最常見的製品除了保麗龍以外，還有星巴克的外帶咖啡蓋子。

保麗龍的結構就是下面這張圖：

簡單的說，就是由很多的聚苯乙烯單體所聚合而成的一個有機聚合物。 接著，我們看看膽固醇的結構

結果已經很明白了，根本沒有任何一個地方是相似的，反倒是魚油裡面的成分DHA和EPA比較像一點（但其實根本一點也不像）： DHA（Docosahexaenoic Acid）：

EPA（Eicosapentaenoic acid）：


2.含有Omega 脂肪酸的魚油，主要成分為 EPA和DHA，其大多以3:2的比例存在於魚油中，其功用大家都知道是可以降低膽固醇，三酸甘油脂等等之功效，簡單說，其機轉是加速脂類代謝或阻斷吸收，而非宣稱的是溶解油脂！ 而EPA在身體內也會自然轉變成DHA，因此買魚油時，不需要特別去買標榜著經過特別純化過的魚油。 EPA和DHA是為不飽和脂肪酸，本身即是不穩定之分子，需將其鍵結在一穩定的分子上，才能製成膠囊而保存下來，而此一穩定分子所鍵結之EPA和DHA經過腸消化，而分解才能讓人體吸收，所以本身吸收率並不高，消費者不需要花大把鈔票購買廠商所宣稱高含量之產品。 也因為這樣，所以常見有T.G form <Triglycerides>及酯化形式（E.E form <Ethyl esters>的魚油。 

3.以往魚油會溶解保麗龍之現象，可能是有機溶劑所造成，亦即主要生產製造過程中，所萃取純化之方法不同而異！大家想想，若你買隻魚，把魚油煮出來，放在保麗龍的碗上，你有看過保麗龍會溶解的嗎？所以不肖商人一定會說那是因為純度含量不夠，沒錯，這就是重點了！含量純度高如何達成，是經過化學處理過程來達到萃取純化的目的，這也是最重要的關鍵因素！ 一般業者在萃取魚油過程中，會使用有機溶劑，因此，若買到會穿透保麗龍的魚油，反而應該擔心，因為這現象可能代表魚油中的有機溶劑未被分解，也就是說，這些產品都是生產過程未完全純化的不良品，服用進肚內的其實就是會傷害人體的有毒物質，長久食用會有致癌之虞。 

4. 天然的魚油大多數為T.G form <Triglycerides>，就是一般脂肪酸的結合型態，也就是一個甘油上面接上三個不飽和脂肪酸分子。這樣的結構本身不會穿透保麗龍。 合成的魚油則比較多比例為為酯化形式（E.E form <Ethyl esters>），酯化物本身因為與保麗龍性質相似，所以具有溶解保麗龍的作用，與魚油清除體內脂肪的能力無直接關係。 

5.儘管有少部分的魚油在濃縮或是氫化的過程中，會由TG form轉變成EE form，但量並不大，所以要溶解保麗龍並不容易。但是有一些廠商會說我的魚油並不含化學物質，而且經過合格研究室檢驗證明確實沒有化學物質，但是也是可以溶解保麗龍。其實這就是表示這個魚油有很大的比例都是EE form的組成。 

6.EE form如果沒有含有化學溶劑，是好的魚油嗎？這樣說吧，我們要知道EE form和TG form除了結構上，還有另外一種不同，就是吸收率。剛剛提過不論TG或EE Form，鍵結的目的都是為了要安定Omega-3 EPA+DHA，讓它可以存在膠囊中而不變質。然而，因為鍵結後的分子太大，小腸無法直接吸收，因此，當魚油到達小腸時，必須要仰賴胰臟分泌脂肪分解酵素，把Omega-3跟TG或EE經消化作用而分離，此時，Omega-3會化為小分子的自由脂肪酸(Free Fatty Acid)，就能經由小腸吸收進入血液當中。而這個「消化分離」的過程，則因人而異，老人或消化系統差的人，轉換率低，轉換率低吸收率自然就低，因此才會有人覺得吃了有效，有人卻覺得沒差。 根據研究Omega-3的吸收率：TG form的Omega3吸收是124％，EE form的Omega3吸收是73%，而游離態是91%。這也是為何有些魚油會標榜她是高劑量魚油，因為這類型的魚油多半為EE form，吸收率差，自然要量多一點。 不過目前也有新的技術出現，所以就算是EE form的魚油，也會有比較好的吸收率，端看廠商願不願意成本而已，另外一種就是直接將DHA和EPA存放在膠囊中，維持她小分子的狀態，而讓吸收率超過90％，不過這樣狀態的魚油，也不會去溶解保麗龍。

後來我又聽到另外一種說法：魚油裡面因為添加檸檬酸來減少腥味，所以是檸檬酸溶解保麗龍的。

真能掰！

接下來我們就來討論一下保麗龍的理化性質：

1. 保麗龍本身是一種塑膠，大家都知道，塑膠的普遍特性就是抗酸、抗鹼與絕緣。但是他有一個天敵，就是熱！不過儘管如此，塑膠對於酸鹼還是有一定的容忍程度，所以當酸性的濃度很大時，簡單說就是pH很小的時候，還是會遭到破壞，但是都比不上溫度來的快速。

2. 根據衛生署食品衛生標準中規定，保麗龍材質的食品容器，必須在60℃、4％的醋酸溶液當中靜置30分鐘，溶出的重金屬、揮發性物質、蒸發殘渣必須在安全限量內才算合格。

3. 根據Merck index裡面的資料顯示：醋酸（Acetic Acid Glacial）的pKa=4.74，算是中度強酸，水溶液的pH值在濃度1.0M = 2.4; 0.1M = 2.9; 0.01M = 3.4，已經算是接近胃酸了。這樣的酸度，叫你吃也嚥不下去。更別提那個酸度比醋酸小的檸檬酸（Citric Acid）：pKa: pK1=3.128; pK2=4.761; pK3=6.396

附上結構給大家看看：

檸檬酸雖然是有機酸，但是是屬於三羧酸，極性比一般的有機酸要高，除非是高濃縮，否則在常溫下要腐蝕保麗龍並不是很容易，所以唯一的方式，就是增加溫度。  

4. 但是正常人體體溫不會超過38℃，要快速腐蝕保麗龍必須要增加醋酸的水溶液溫度到70℃以上，不然你也看不到一下子就溶解保麗龍，如果換成檸檬酸，理論上則要提高溫度到90℃，但這時候讓保麗龍溶解的元兇，卻是高溫，而不是酸性物質。也就是說，想要利用添加檸檬酸所以使魚油可以溶解保麗龍的說法根本是鬼扯。  

5.不過如果有人自己做實驗，可能會發現雖然檸檬不能溶解保麗龍，但是如果你連檸檬皮一起下去榨汁時，那個檸檬汁是可以溶解保麗龍的，主要的原因是，檸檬酸和檸檬榨汁是不一樣的東西，因為檸檬本身就不是單純只有檸檬酸一種化合物，所以在檸檬皮及檸檬本身，就會存在有其他的化合物，像是萜類及醛類，所以當這些低極性的化合物濃度增加時（例如大量的檸檬或是柳橙壓榨成汁時，基本上都不會去皮，所以會讓皮內的大量化合物進入果汁中），就可以將保麗龍溶解了。

而所謂萜類，又稱為萜烯（terpene），就是常常口中所說的精油的主成分，一般稱為萜的，化學結構會有一個碳骨架，可以用碳原子數來做區分：

常見的雙萜類，就是我們說的銀杏內酯，而常見的三萜類，

就是人參皂苷 

銀杏內酯：

人參皂苷： 

從結構式來看，這些都屬於低極性的化合物。

另外，剛剛還有提到醛類：

舉一個簡單的醛類，桂皮醛Cinnamaldehyde
 

就是一個會存在於柑橘類（芸香科植物）果皮中的低極性化合物。

當然，檸檬醛（Citral）也是低極性化合物：

而檸檬醛，也是一個不飽和的單萜。而其實，檸檬果實含揮發油類成分：檸檬烯 (limonene)、2-β-蒎烯 (2-β-pinene)、α-松油烯 (α-terpinene)、橙花醇 (nerol)、檸檬醛 (citral)等；香豆素類成分：8-geranyloxypsolaren、5-geranyloxypsolaren、5-geranyloxy-7-methoxycoumarin、檸美內酯 (citropten)、5-isopentenyloxy-7-methoxycoumarin、補骨脂素 (psoralen)、bergamottin、氧化前胡內酯 (oxypeucedanin)、脫水比克白芷內酯 (byakangelicol)、白芷素 (byakangelicin)、戊烯氧呋豆素 (imperatorin)、珊瑚菜內脂 (phellopterin)、異歐芹屬乙素 (isoimperatorin)、5-(2,3-epoxy-3-methylbutoxy)-7-methoxycoumarin、東莨菪內脂 (scopoletin)、傘形酮 (umbelliferone )等；黃酮類成分：芹菜苷配基 (apigenin)、毛地黃黃酮 (luteolin)、金聖草黃素 (chrysoeriol)、槲皮素 (quercetin)、異鼠李黃素 (isorhamnetin)、quercetin 3-O-rutinoside-7-O-glucoside、chrysoeriol 6,8-di-C-glucoside (stellarin-2)、聖草枸櫞苷 (eriocitrin)；苯丙醇苷類成分：松柏苷 (coniferin)、丁香苷 (syringin)、枸櫞苦素A、B、C、D (citrusins A-D)、methyl-3-(4-β-glucopyranosyl-3-methoxyphenyl)propionate、methyl-3-[4-(6-O-α-glucopyranosyl-β-glucopyranosyl)-3-hydroxyphenyl]propionate；檸檬苦素類成分：ichangin4-β-glucopyranoside、nomilinic acid 4-β-glucopyranoside等；此外，還含有豐富的維生素A、B、B2、B3和C等。  

☆所以檸檬酸並非單純會溶解保麗龍的物質，檸檬會溶解保麗龍，是因為有其他化合物。

6.看完上面推理之後，我簡單用鹽酸做了實驗，pH約1～2，對保麗龍來說根本不會有溶解的結果，所以再次告訴大家，光是強酸，是不足以溶解保麗龍的。
實驗在這邊：魚油、強酸與保麗龍實驗 ，魚油與有機溶劑實驗

不過如果你切開的魚油膠囊不會溶解保麗龍，也不一定表示他就是好的魚油，因為如果膠囊裡面裝的是沙拉油或是其他不明物質，只要不含有可以溶解保麗龍的有機溶劑，都是不會破壞保麗龍的。

因此，利用保麗龍會不會溶解的實驗來證明魚油的純度或是真實與否，是一點意義也沒有的事情。

另外衛生署有發佈一篇聲明：(發布日期 2010-02-03)

一、市售某些魚油軟膠囊產品，其魚油滴在保麗龍上，發現有使保麗龍溶解現象，經查係因魚油中所含EPA（二十碳五烯酸）、DHA（二十二碳六烯酸）之「乙基酯」含量較高，而該等成分結構極性與保麗龍類似，因此會與保麗龍產生互溶情形，此為正常現象，並不代表這類油脂含有害物質或對人體有害。
二、 魚油一般由魚原料採取，多使用「煎取」或「煮取」等方式，而以「溶劑萃取」魚油者，在魚油精製過程中經脫酸、脫膠、脫色、脫臭等步驟加工後，產品中之有機溶劑早已不復存在，故魚油溶解保麗龍此一現象，並非有機溶劑所致。

不過並沒有看到資料來源，也沒有看到衛生署的檢驗報告，所以看到的人就自己評估吧

如果你對極性或是一些新聞介紹想多一點了解，可以看這篇：雙鍵不是極性的保證

看了一大堆，可能有些人混亂了，簡單的整理給大家了解：

魚油會溶解保麗龍，有以下三種可能：

1.他是EE form的魚油或是裡面EE form的比例較高。

2.他裡面的化學萃取劑沒有清除完全

3.他根本就有非魚油的化學成分在裡面，但是我們可能不知道那是什麼

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