1338311356-546375277_m.jpg  

這算是個老梗了,原本以為已經沒有人會被這樣的說法所詐騙,沒想到這樣的胡言亂語竟然又重出江湖

(揪~~竟,我的部落格會不會變成謠言終結者呢?讓我們看下去)

 

 

首先,先來瞭解發生何事:

有天有位直銷商跟我說:你把魚油加到熱水中,然後放進保麗龍杯裡面,可以看見魚油把保麗龍溶解了,所以這種魚油就是有效的魚油。

我問他這是從那邊聽到的說法,他回答我是他們公司的營養師,而且還說:營養師告訴他保麗龍的結構與膽固醇相似,所以魚油可以溶解保麗龍代表也可以溶解身體裡面的膽固醇,而且還是要純度超過50%的魚油才有這樣的功效,因此魚油是血管中的清道夫。

 

確實,如果把某些魚油加到熱水中在放進保麗龍杯裡面,是可以將杯子溶解的。

但這件事情只能證明上面這些說法都是一派胡言!

而且,因為我也沒有去查證那些陳述是不是真的是營養師所言,否則,我要為全世界的營養師感到悲哀,原來這位害群之馬營養師不但不懂化學結構,而且還會胡言亂語,敗壞社會,誤導民眾!丟所有營養師的臉。

所以,我們要一項一項的來解釋:

1. 免洗塑膠杯及保麗龍板都不能模擬血管內過多的脂質堆積物,尤其是保麗龍,保麗龍的成分為polystyrene,簡單說就是聚苯乙烯,也就是你在盒子或是標籤上面可看到的6號回收塑膠。最常見的製品除了保麗龍以外,還有星巴克的外帶咖啡蓋子。

保麗龍的結構就是下面這張圖:

Polystyrene_formation.png

簡單的說,就是由很多的聚苯乙烯單體所聚合而成的一個有機聚合物。 接著,我們看看膽固醇的結構 Cholesterol.svg.png

結果已經很明白了,根本沒有任何一個地方是相似的,反倒是魚油裡面的成分DHA和EPA比較像一點(但其實根本一點也不像): DHA(Docosahexaenoic Acid):
DHAnumbering.png
EPA(Eicosapentaenoic acid):
EPAnumbering.png

2.含有Omega 脂肪酸的魚油,主要成分為 EPA和DHA,其大多以3:2的比例存在於魚油中,其功用大家都知道是可以降低膽固醇,三酸甘油脂等等之功效,簡單說,其機轉是加速脂類代謝或阻斷吸收,而非宣稱的是溶解油脂! 而EPA在身體內也會自然轉變成DHA,因此買魚油時,不需要特別去買標榜著經過特別純化過的魚油。 EPA和DHA是為不飽和脂肪酸,本身即是不穩定之分子,需將其鍵結在一穩定的分子上,才能製成膠囊而保存下來,而此一穩定分子所鍵結之EPA和DHA經過腸消化,而分解才能讓人體吸收,所以本身吸收率並不高,消費者不需要花大把鈔票購買廠商所宣稱高含量之產品。 也因為這樣,所以常見有T.G form <Triglycerides>及酯化形式(E.E form <Ethyl esters>的魚油。 

3.以往魚油會溶解保麗龍之現象,可能是有機溶劑所造成,亦即主要生產製造過程中,所萃取純化之方法不同而異!大家想想,若你買隻魚,把魚油煮出來,放在保麗龍的碗上,你有看過保麗龍會溶解的嗎?所以不肖商人一定會說那是因為純度含量不夠,沒錯,這就是重點了!含量純度高如何達成,是經過化學處理過程來達到萃取純化的目的,這也是最重要的關鍵因素! 一般業者在萃取魚油過程中,會使用有機溶劑,因此,若買到會穿透保麗龍的魚油,反而應該擔心,因為這現象可能代表魚油中的有機溶劑未被分解,也就是說,這些產品都是生產過程未完全純化的不良品,服用進肚內的其實就是會傷害人體的有毒物質,長久食用會有致癌之虞。 

4. 天然的魚油大多數為T.G form <Triglycerides>,就是一般脂肪酸的結合型態,也就是一個甘油上面接上三個不飽和脂肪酸分子。這樣的結構本身不會穿透保麗龍。 合成的魚油則比較多比例為為酯化形式(E.E form <Ethyl esters>),酯化物本身因為與保麗龍性質相似,所以具有溶解保麗龍的作用,與魚油清除體內脂肪的能力無直接關係。 

5.儘管有少部分的魚油在濃縮或是氫化的過程中,會由TG form轉變成EE form,但量並不大,所以要溶解保麗龍並不容易。但是有一些廠商會說我的魚油並不含化學物質,而且經過合格研究室檢驗證明確實沒有化學物質,但是也是可以溶解保麗龍。其實這就是表示這個魚油有很大的比例都是EE form的組成。 

6.EE form如果沒有含有化學溶劑,是好的魚油嗎?這樣說吧,我們要知道EE form和TG form除了結構上,還有另外一種不同,就是吸收率。剛剛提過不論TG或EE Form,鍵結的目的都是為了要安定Omega-3 EPA+DHA,讓它可以存在膠囊中而不變質。然而,因為鍵結後的分子太大,小腸無法直接吸收,因此,當魚油到達小腸時,必須要仰賴胰臟分泌脂肪分解酵素,把Omega-3跟TG或EE經消化作用而分離,此時,Omega-3會化為小分子的自由脂肪酸(Free Fatty Acid),就能經由小腸吸收進入血液當中。而這個「消化分離」的過程,則因人而異,老人或消化系統差的人,轉換率低,轉換率低吸收率自然就低,因此才會有人覺得吃了有效,有人卻覺得沒差。 根據研究Omega-3的吸收率:TG form的Omega3吸收是124%,EE form的Omega3吸收是73%,而游離態是91%。這也是為何有些魚油會標榜她是高劑量魚油,因為這類型的魚油多半為EE form,吸收率差,自然要量多一點。 不過目前也有新的技術出現,所以就算是EE form的魚油,也會有比較好的吸收率,端看廠商願不願意成本而已,另外一種就是直接將DHA和EPA存放在膠囊中,維持她小分子的狀態,而讓吸收率超過90%,不過這樣狀態的魚油,也不會去溶解保麗龍。

頁面擷取自-Bioavailability-of-marine-n-3-fatty-acid-formulations-21.jpg

後來我又聽到另外一種說法:魚油裡面因為添加檸檬酸來減少腥味,所以是檸檬酸溶解保麗龍的。

真能掰!

接下來我們就來討論一下保麗龍的理化性質:

1. 保麗龍本身是一種塑膠,大家都知道,塑膠的普遍特性就是抗酸、抗鹼與絕緣。但是他有一個天敵,就是熱!不過儘管如此,塑膠對於酸鹼還是有一定的容忍程度,所以當酸性的濃度很大時,簡單說就是pH很小的時候,還是會遭到破壞,但是都比不上溫度來的快速。

2. 根據衛生署食品衛生標準中規定,保麗龍材質的食品容器,必須在60℃、4%的醋酸溶液當中靜置30分鐘,溶出的重金屬、揮發性物質、蒸發殘渣必須在安全限量內才算合格。

3. 根據Merck index裡面的資料顯示:醋酸(Acetic Acid Glacial)的pKa=4.74,算是中度強酸,水溶液的pH值在濃度1.0M = 2.4; 0.1M = 2.9; 0.01M = 3.4,已經算是接近胃酸了。這樣的酸度,叫你吃也嚥不下去。更別提那個酸度比醋酸小的檸檬酸(Citric Acid):pKa: pK1=3.128; pK2=4.761; pK3=6.396

附上結構給大家看看:

1920px-Zitronensäure_-_Citric_acid.svg.png

檸檬酸雖然是有機酸,但是是屬於三羧酸,極性比一般的有機酸要高,除非是高濃縮,否則在常溫下要腐蝕保麗龍並不是很容易,所以唯一的方式,就是增加溫度。  

4. 但是正常人體體溫不會超過38℃,要快速腐蝕保麗龍必須要增加醋酸的水溶液溫度到70℃以上,不然你也看不到一下子就溶解保麗龍,如果換成檸檬酸,理論上則要提高溫度到90℃,但這時候讓保麗龍溶解的元兇,卻是高溫,而不是酸性物質。也就是說,想要利用添加檸檬酸所以使魚油可以溶解保麗龍的說法根本是鬼扯。  

5.不過如果有人自己做實驗,可能會發現雖然檸檬不能溶解保麗龍,但是如果你連檸檬皮一起下去榨汁時,那個檸檬汁是可以溶解保麗龍的,主要的原因是,檸檬酸和檸檬榨汁是不一樣的東西,因為檸檬本身就不是單純只有檸檬酸一種化合物,所以在檸檬皮及檸檬本身,就會存在有其他的化合物,像是萜類及醛類,所以當這些低極性的化合物濃度增加時(例如大量的檸檬或是柳橙壓榨成汁時,基本上都不會去皮,所以會讓皮內的大量化合物進入果汁中),就可以將保麗龍溶解了。


而所謂萜類,又稱為萜烯(terpene),就是常常口中所說的精油的主成分,一般稱為萜的,化學結構會有一個碳骨架,可以用碳原子數來做區分:

碳原子數 分類
10 單萜
15 倍半萜
20 雙萜
30 三萜


常見的雙萜類,就是我們說的銀杏內酯,而常見的三萜類,

就是人參皂苷 

銀杏內酯:

Ginkgolides_structure.png   

人參皂苷: 

626px-Ginsenoside_Rg1.png  

從結構式來看,這些都屬於低極性的化合物。

另外,剛剛還有提到醛類:

舉一個簡單的醛類,桂皮醛Cinnamaldehyde
214px-Zimtaldehyd_-_cinnamaldehyde.svg.png  

就是一個會存在於柑橘類(芸香科植物)果皮中的低極性化合物。

當然,檸檬醛(Citral)也是低極性化合物:

532px-Geranial_Citral_A.svg.png  

而檸檬醛,也是一個不飽和的單萜。而其實,檸檬果實含揮發油類成分:檸檬烯 (limonene)、2-β-蒎烯 (2-β-pinene)、α-松油烯 (α-terpinene)、橙花醇 (nerol)、檸檬醛 (citral)等;香豆素類成分:8-geranyloxypsolaren、5-geranyloxypsolaren、5-geranyloxy-7-methoxycoumarin、檸美內酯 (citropten)、5-isopentenyloxy-7-methoxycoumarin、補骨脂素 (psoralen)、bergamottin、氧化前胡內酯 (oxypeucedanin)、脫水比克白芷內酯 (byakangelicol)、白芷素 (byakangelicin)、戊烯氧呋豆素 (imperatorin)、珊瑚菜內脂 (phellopterin)、異歐芹屬乙素 (isoimperatorin)、5-(2,3-epoxy-3-methylbutoxy)-7-methoxycoumarin、東莨菪內脂 (scopoletin)、傘形酮 (umbelliferone )等;黃酮類成分:芹菜苷配基 (apigenin)、毛地黃黃酮 (luteolin)、金聖草黃素 (chrysoeriol)、槲皮素 (quercetin)、異鼠李黃素 (isorhamnetin)、quercetin 3-O-rutinoside-7-O-glucoside、chrysoeriol 6,8-di-C-glucoside (stellarin-2)、聖草枸櫞苷 (eriocitrin);苯丙醇苷類成分:松柏苷 (coniferin)、丁香苷 (syringin)、枸櫞苦素A、B、C、D (citrusins A-D)、methyl-3-(4-β-glucopyranosyl-3-methoxyphenyl)propionate、methyl-3-[4-(6-O-α-glucopyranosyl-β-glucopyranosyl)-3-hydroxyphenyl]propionate;檸檬苦素類成分:ichangin4-β-glucopyranoside、nomilinic acid 4-β-glucopyranoside等;此外,還含有豐富的維生素A、B、B2、B3和C等。  

☆所以檸檬酸並非單純會溶解保麗龍的物質,檸檬會溶解保麗龍,是因為有其他化合物。


6.看完上面推理之後,我簡單用鹽酸做了實驗,pH約1~2,對保麗龍來說根本不會有溶解的結果,所以再次告訴大家,光是強酸,是不足以溶解保麗龍的。
實驗在這邊:魚油、強酸與保麗龍實驗 ,魚油與有機溶劑實驗

 

 

不過如果你切開的魚油膠囊不會溶解保麗龍,也不一定表示他就是好的魚油,因為如果膠囊裡面裝的是沙拉油或是其他不明物質,只要不含有可以溶解保麗龍的有機溶劑,都是不會破壞保麗龍的。

因此,利用保麗龍會不會溶解的實驗來證明魚油的純度或是真實與否,是一點意義也沒有的事情。

 

另外衛生署有發佈一篇聲明:(發布日期 2010-02-03)

一、市售某些魚油軟膠囊產品,其魚油滴在保麗龍上,發現有使保麗龍溶解現象,經查係因魚油中所含EPA(二十碳五烯酸)、DHA(二十二碳六烯酸)之「乙基酯」含量較高,而該等成分結構極性與保麗龍類似,因此會與保麗龍產生互溶情形,此為正常現象,並不代表這類油脂含有害物質或對人體有害。
二、 魚油一般由魚原料採取,多使用「煎取」或「煮取」等方式,而以「溶劑萃取」魚油者,在魚油精製過程中經脫酸、脫膠、脫色、脫臭等步驟加工後,產品中之有機溶劑早已不復存在,故魚油溶解保麗龍此一現象,並非有機溶劑所致。

不過並沒有看到資料來源,也沒有看到衛生署的檢驗報告,所以看到的人就自己評估吧

 

如果你對極性或是一些新聞介紹想多一點了解,可以看這篇:雙鍵不是極性的保證

 

看了一大堆,可能有些人混亂了,簡單的整理給大家了解:

魚油會溶解保麗龍,有以下三種可能:

1.他是EE form的魚油或是裡面EE form的比例較高。

2.他裡面的化學萃取劑沒有清除完全

3.他根本就有非魚油的化學成分在裡面,但是我們可能不知道那是什麼

 

參考資料

 
1.American Journal of Clinical Nutrition. 2001; 74(4):449-456
2.Am J Clin Nutr. 1997; 65:1011-1017
3.European Respiratory Journal. 2000; 16(5):861-865
4.Psychosomatic Medicine. 1999; 61: 712-28
5.British Journal of Dermatology. 1987; 117(4):463-469
6.Nutrition & Cancer. 1996; 25:71-8
7.Carlier H., Bernard A, Caseli A. (1991). Digestion and absorption of polyunsaturated fatty acids. Reprod Nutr Dev; 31: 475-500.
8.Segura R. (1988). Preparation of fatty acid methyl esters by direct transesterification of lipids with aluminum chloride-methanol. J Chromatogr.;441:99-113.
9.Saghir M, Werner J, Laposata M. (1997). Rapid in vivo hydrolysis of fatty acid ethyl esters, toxic nonoxidative ethanol metabolites. Am J Physiol.;273:G184-90.
10.Mogelson S, Pieper SJ, Lange LG. (1984). Thermodynamic bases for fatty acid ethyl ester synthase catalyzed esterification of free fatty acid with ethanol and accumulation of fatty acid ethyl esters. Biochemistry. 1984 Aug 28;23(18):4082-7.
11.Fave G, Coste TC and Armand M. (2004). Physicochemical properties of lipids: New strategies to manage fatty acid bioavailability. Cellular and Molecular BiologyTM 50 (7), 815-831
12.Lambert MS, Botham KM, Mayes PA. (1997). Modification of the fatty acid composition of dietary oils and fats on incorporation into chylomicrons and chylomicron remnants. Br J Nutr.;76:435-45
13.Yang LY, Kuksis A, Myher JJ. (1990). Lipolysis of menhaden oil triacylglycerols and the corresponding fatty acid alkyl esters by pancreatic lipase in vitro: a reexamination. J Lipid Res. 31(1):137-47.
14.Yang LY, Kukis A, Myher JJ. (1990). Intestinal absorption of menhaden and rapeseed and their fatty acid methyl and ethyl esters in the rat. Biochem Cell Biol.;68:480-91
15.Beckermann B, Beneke M, Seitz I. (1990). Comparative bioavailability of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid from triglycerides, free fatty acids and ethyl esters in volunteers. Arzneimittelforschung; 40(6):700-704.
16.Lawson LD, Hughes BG. (1988). Human absorption of fish oil fatty acids as triacylglycerols, free acids, or ethyl esters. Biochem Biophys Res Commun, 52, 328-335
17.el Boustani S, Colette C, Monnier L, Descomps B, Crastes de Paulet A, Mendy F. (1987). Enteral absorption in man of eicosapentaenoic acid in different chemical forms. Lipids; 10: 711-714.
18.Visioli F, Risé P, Barassi MC, Marangoni F, Galli C. (2003). Dietary intake of fish vs. formulations leads to higher plasma concentrations of n-3 fatty acids. Lipids; 38: 415-418
19.Valenzuela A, Valenzuela V, Sanhueza J, Nieto S. (2005). Effect of supplementation with docosahexaenoic acid ethyl ester and sn-2 docosahexaenyl monoacylglyceride on plasma and erythrocyte fatty acids in rats. Ann Nutr Metab; 49: 49-53
20.Ikeda I, Sasaki E, Yasunami H, Nomiyama S, Nakayama M, Sugano M, Imaizumi K, Yazawa K. (1995). Digestion and lymphatic transport of eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids given in the form of triacylglycerol, free acid and ethyl ester in rats. Biochim Biophys Acta; 1259: 297-304.
21.Yoshii H, Furuta T, Siga H, Moriyama S, Baba T, Maruyama K, Misawa Y, Hata N, Linko P. (2002). Autoxidation kinetic analysis of docosahexaenoic acid ethyl ester and docosahexaenoic triglyceride with oxygen sensor. Biosci Biotechnol Biochem;66:749-753.
22.Song JH, Inoue Y, Miyazawa T. (1997). Oxidative stability of docosahexaenoic acid-containing oils in the form of phospholipids, triacylglycerols, and ethyl esters. Biosci Biotechnol Biochem. 61(12):2085-8
23.Best CA, Laposata M. (2003). Fatty acid ethyl esters: toxic non-oxidative metabolites of ethanol and markers of ethanol intake. Front Biosci; 8: 202-17.
24.Habber TS., Wilson JS, Minoti VA, Pirola RC. (1991). Fatty acid ethyl esters increase rat pancreatic lysosomal fragility. J. Lab. Clin. Med. 121:75-764
25.Lange, L. G., and B. E. Sobel. (1983). Mitochondrial dysfunction induced by fatty acid ethyl esters, myocardial metabolites of ethanol. J. CZin. Invest. 72: 724-731,1983.
26.Szczepiorkowski, Z. RI., G. R. Dickersin, and M. Laposata. (1995)Fatty acid ethyl esters decrease human hepatoblastoma cell proliferation and protein synthesis. GastroenteroZogy 108: 515- 522.
27.Yuan GJ, Zhou XR, Gong ZJ, Zhang P, Sun XM, Zheng SH. (2006). Expression and activity of inducible nitric oxide synthase and endothelial nitric oxide synthase correlate with ethanol-induced liver injury. World J Gastroenterol,12, 2375-2381.
28.Laposata EA, Lange LG. (1986). Presence of nonoxidative ethanol metabolism in human organs commonly damaged by ethanol abuse. Science;231: 497-9.
29.Werner J, Laposata M, Fernandez-del Castillo C, Saghir M, Iozzo RV, Lewandrowski KB, Warshaw AL. (1997). Pancreatic injury in rats induced by fatty acid ethyl ester, a nonoxidative metabolite of alcohol. Gastroenterology;113: 286-94.
30.Hansen JB, Olsen JO, Wilsgård L, Lyngmo V, Svensson B. (1993). Comparative effects of prolonged intake of highly purified fish oils as ethyl ester or triglyceride on lipids, homeostasis and platelet function in normolipaemic men. Eur J Clin Nutr;,47: 497-507.
31.Krokan HE, Bjerve KS, Mørk E. (1993). The enteral bioavailability of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid is as good from ethyl esters as from glyceryl esters in spite of lower hydrolytic rates by pancreatic lipase in vitro. Biochim Biophys Acta; 1168: 59-67.
32.Harris WS, Zucker ML, Dujovne CA. (1988). Omega-3 fatty acids in hypertriglyceridemic patients: triglycerides vs methyl esters. Am J Clin Nutr; 48: 992-997
33.Nordøy A, Barstad L, Connor WE, Hatcher L. (1991). Absorption of the n-3 eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids as ethyl esters and triglycerides by humans. Am J Clin Nutr 53:1185-90.
34.Absorption of the n-3 eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids as ethyl esters and triglycerides by humans. Nordoy A, Barstad L, Connor WE, Hatcher L.  Am J Clin Nutr.1991 May;53(5):1185-90 
35.The bioavailability and pharmacodynamics of different concentrations of omega-3 acid ethyl esters.  Bryhn M, Hansteen H, Schanche T, Aakre SE. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 2006 Jul;75(1): 19-24
36.Comparative bioavailability of eicosapentaenoic acid and docasahexaenoic acid from triglycerides, free fatty acids and ethyl esters in volunteers.  Beckermann B, Baneke M, Seitz I. Arzneimittelforschung. 1990 Jun;40(60):700-4 
37.Absorption of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid from fish oil triacylglycerols or fish oil ethyl esters co-ingested with a high-fat meal. Lawson LD, Hughes BG. Biochem Biophys Res Commun. 1988 Oct 31;156(2):960-3 
38.Institute of Medicine. Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrate, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. Washington, D. C.: National Academies Press; 2002. 
39.Docosahexaenoic acid concentrations are higher in women than in men because of estrogenic effects. Giltay EJ, Gooren LJ, Toorians AW, Katan MB, Zock PL. Am J Clin Nutr. 2004;80(5):1167-1174. 
40.The role of docosahexaenoic acid in retinal function. Jeffrey BG, Weisingerb HS, Neuringer M, Mitcheli DC.  Lipids. 2001;36(9):859-871. 
41.Essential fatty acids in visual and brain development. Uauy R, Hoffman DR, Peirano P, Birch DG, Birch EE.  Lipids. 2001;36(9):885-895. 
42.The role of omega-3 long-chain polyunsaturated fatty acids in health and disease of the retina. SanGiovanni JP, Chew EY. Prog Retin Eye Res. 2005;24(1):87-138. 
43.Dietary fat and risk of coronary heart disease in men: cohort follow-up study in the United States. Ascherio A, Rimm EB, Giovannucci EL, Spiegelman D, Stampfer M, Willett WC. BMJ. 1996;313(7049):84-90. 
44.Dietary fat intake and risk of coronary heart disease in women: 20 years of follow-up of the nurses' health study. Oh K, Hu FB, Manson JE, Stampfer MJ, Willett WC. Am J Epidemiol. 2005;161(7):672-679.
45.Omega-3 深海魚油介紹 andersontsia (http://www.flexpower.com.tw/bbs/home/space.php?uid=5&do=blog&id=4)

 

    快樂小藥師 發表在 痞客邦 留言(108) 人氣()